Шестой сезон "Острых козырьков" (2013) переносит зрителей в 1933 год, где семейство Шелби сталкивается с чередой трагических событий. Томми теряет нескольких близких родственников, а его дочь Руби тяжело заболевает туберкулёзом. Позже аналогичный диагноз — туберкулёма — обнаруживают и у самого Томми. Артур, брат Томми, впадает в глубокую наркотическую зависимость, что ещё больше усугубляет и без того напряжённую обстановку в семье. Майкл, сын Полины Грей, с трудом переживает гибель матери и возлагает вину за её смерть на Томми, что приводит к нарастанию конфликта между ними.
По мере развития событий Майкл заходит в своей мести слишком далеко, предпринимая радикальные шаги против Томми. В попытке спасти Артура от разрушительной наркозависимости Томми вынужден обратиться за помощью к старой знакомой, надеясь найти способ вытащить брата из пропасти. Этот сезон становится одним из самых мрачных в истории сериала, демонстрируя, как личные трагедии, болезни и внутренние распри испытывают на прочность некогда могущественный клан Шелби, ставя под вопрос не только их бизнес, но и само существование семьи.